Gabriel Pirani foi formado nas categorias de base do Santos, onde chegou com apenas10 anos. Sua primeira partida pela equipe principal foi em fevereiro de 2020, mas o primeiro gol saiu um ano depois contra o Santo André, pelo Campeonato Paulista. O meia-atacante vem recebendo sondagens para a deixar a equipe, sendo um dos interessados o Los Angeles FC.
Entretanto a diretoria esportiva do Santos quer a permanência do jogador na equipe para a temporada. O jovem de 19 anos tem contrato com o clube até o final de 2025. Mas, caso queiram comprar o meia do Santos será necessário desembolsar 100 milhões de euros, cerca de R$ 598 milhões de reais na cotação atual.
O empresário do jogador está buscando por propostas no mercado para possível saída, já que o atleta não vem tendo espaço na equipe comandada pelo técnico Fábio Carille. O presidente Andres Rueda não aceitará qualquer valor pelo jogador, já que tem a multa alta. A diretoria do Alvinegro Praiano descarta contrato de empréstimo pelo atleta e só negociará diante de uma proposta para a venda.
Gabriel Pirani iniciou o Campeonato Paulista como titular, mas após a expulsão no empate contra o Inter de Limeira por 0 a 0 perdeu espaço na equipe. Diante disso acabou desfalcando o Santos no confronto contra o Botafogo-SP e não saiu do banco de reservas contra o Corinthians e Guarani.