Após eliminar o Palmeiras nas oitavas da Copa do Brasil, o São Paulo agora enfrenta o América-MG nas quartas, em dois jogos de mata-mata. O primeiro confronto será realizado no Morumbi e o segundo fora de casa. A equipe Tricolor ganhou um bom ânimo para buscar o título inédito da competição.
O São Paulo já participou 19 vezes da Copa do Brasil, e nunca levantou o troféu. A campanha que chegou mais perto do título foi em 2000. A equipe enfrentou o Cruzeiro na final e perdeu por 2 a 1 após empatar o primeiro confronto por 0 x 0.
Vale ressaltar que as poucas participações do São Paulo na competição de mata-mata se dá por conta das participações do Clube na Copa Libertadores. Entre os anos2004 e 2010, os times que disputavam a principal competição sul-americananão poderiamjogar a Copa do Brasil.

Hoje em dia o regulamento mudou, e os times brasileiros que estão na Copa Libertadores e avançam da fase de grupos para a disputa de mata-mataentram na terceira fase da Copa do Brasil.
Relembre aqui as campanhas do Tricolor na Copa do Brasil
1990
Quartas de final – Criciúma:na primeira edição que o São Paulo disputou a Copa do Brasil, o Tricolor perdeu para o Criciúma nas quartas de final. Após perder a ida por 2 a 0, venceu a volta por 1 a 0, mas acabou saindo do torneio.
1993
Quartas de final – Cruzeiro: mais uma Copa do Brasil que o São Paulo saiu nesta fase. Desta vez, o algoz foi o Cruzeiro, que venceu a ida por 2 a 1 e empatou na volta em 2 a 2.
1995
Quartas de final – Grêmio: outra vez o São Paulo saiu nesta fase do mata-mata. Agora, o Grêmio eliminou o Tricolor. Empate na ida em 1 a 1 e a vitória da equipe do Sul por 2 a 0, eliminou o São Paulo.
1996
Oitavas de final – Internacional: o São Paulo foi eliminado precocemente pelo Inter ao escalar Lima, que nã estava regularizado.
1997
Oitavas de final – Vitória: o algoz nesse ano foi o Leão de Salvador, venceu a ida por 2 a 1 e empatou a volta em 2 a 2, eliminando o Tricolor.
1998
Quartas de final – Vasco: mais uma eliminação, desta vez para o Vasco. O Cruzmaltino venceu a volta por 4 a 3, depois de empatar na ida por 1 a 1.
1999
Quartas de final – Botafogo: desta vez, a eliminação foi para o Glorioso. A ida foi 1 a 1, mas na volta o Tricolor perdeu por 3 a 1 e saiu do torneio.
2000
Vice-campeão – Cruzeiro: a melhor campanha do São Paulo até aqui, quando perdeu a final para a Raposa. A ida foi 0 a 0 e na volta, o Cruzeiro venceu por 2 a 1, ganhando a final.
2001
Quartas de final – Grêmio: Tricolor foi eliminado pelos gaúchos após perder as duas partidas. Na ida, 2 a 1 e na volta, 4 a 3.
2002
Semifinal – Corinthians: no Majestoso, derrota para o Corinthians. Na ida, o Alvinegro venceu por 2 a 0. Mesmo vencendo por 2 a 1 na volta, o São Paulo foi eliminado.
2003
Quartas de final – Goiás: o Tricolor foi eliminado pelo gol fora de casa. Foram dois empates, em Goiânia, 0 a 0 e no Morumbi, 1 a 1.
2011
Quartas de final – Avaí: depois de quase dez anos sem disputar o torneio, o São Paulo foi eliminado pelo Leão nas quartas. Venceu a ida por 1 a 0, mas perdeu a volta por 3 a 1.
2012
Semifinal–Coritiba: o Tricolor foi eliminado nas semis daquele ano pelo Coxa. Venceu a ida por 1 a 0, mas perdeu o jogo da volta pelo placar de 2 a 0.
2014
Terceira fase–Bragantino: mais uma eliminação, desta vez para o clube do interior paulista. Na ida, venceu por 2 a 1, mas na volta, perdeu por 3 a 1 e saiu do torneio.
2015
Semifinal–Santos: outra eliminação nas semis, desta vez para o rival. O Tricolor perdeu os jogos pelo placar de 3 a 1 e foi eliminado.
2016
Oitavas de final–Juventude: o algoz da vez foi a equipe gaúcha, que venceu no Morumbi por 2 a 1 e perdeu a volta por 1 a 0. Pelo gol fora de casa, o São Paulo foi eliminado.
2017
Quarta fase–Cruzeiro: o time do São Paulo foi eliminado pelo Cruzeiro. Na ida, vitória do Cruzeiro por 2 a 1. Na volta, o triunfo do São Paulo por 2 a 1, o eliminou do torneio.
2018
Quarta fase–Athletico-PR: outra eliminação nesta fase, desta vez para o Furacão. Na ida, vitória dos paranaenses por 2 a 1, Na volta, o empate por 2 a 2 eliminou o Tricolor.
2019
Oitavas de final–Bahia: desta vez, o algoz foi o Bahia, que venceu os dois jogos por 1 a 0 e eliminou o São Paulo.
2020
Semifinal–Grêmio: mais uma eliminação para os gaúchos. Na ida, vitória do Grêmio por 1 a 0 e na volta, empate sem gols.
2021
Quartas de final– Fortaleza: outra eliminação, desta vez para o Leão do Pici. Na ida, o São Paulo abriu 2 a 0 no Morumbi, mas deixou levar o empate. Na volta, a derrota por 3 a 1, no Castelão, tirou o time do torneio.





