O Flamengo acabou derrotado na final da Copa do Brasil de 2023 ao perder no placar agregado para o São Paulo por 2 a 1. No duelo do Maracanã, foi 1 a 0, para o Tricolor Paulista, enquanto no Morumbi terminou em 1 a 1. Com isso, praticamente acabaram as chances de título do Rubro-Negro em 2023. A desvantagem para o Glorioso no Brasileirão é de 11 pontos.
O Rubro-Negro junto ao Palmeiras são os clubes que mais venceram títulos no Brasil desde 2018 e 2019. Porém, algo assombra o Flamengo, uma coisa que já ocorria naquele momento: o clube não sabe explicar por que venceu tantos títulos e agora deixou de conquistar ao menos um na temporada que terminará marcada por vice-campeonatos.
Quando chegou ao time da Gávea em 2019, Jorge Jesus era um técnico conhecido por seu brilhante trabalho no Benfica. Entusiasta do Futebol brasileiro, ele não demorou a se adaptar no Brasil e contou com um Flamengo com poder financeiro acima dos rivais na temporada. Jorge encaixou e acabou sendo o melhor comandante da equipe em anos. Conquistando mais títulos do que obteve de derrotas. Apenas a Copa do Brasil e o Mundial contra o Liverpool escaparam de Jorge Jesus.
Em 2020, o técnico aceitou uma proposta e acabou indo comandar o Benfica novamente em Portugal. O Flamengo enfileirou títulos, tudo está em sua história. Mas e o legado para os demais? Jorge Jesus não deixava as pessoas do clube acompanharem os treinos, pessoas da base e da comissão técnica acabaram demitidas no período dele no clube. Jorge Jesus foi importante para contar um momento da história, mas ninguém quer anotar para os próximos terem a noção de como seguir fazendo o correto. Há três anos o Flamengo procura um novo Jorge, tentou com Domenec, Paulo Sousa e Vítor Pereira e não conseguiu. Agora não sabe explicar como perdeu e como venceu. Tem quem acredite que seja até sorte, como ocorreu com Dorival em 2022.
