O São Paulo recontratou Milton Cruz, ex-jogador do clube e que trabalhou como auxiliar-técnico permanente de 1997 a 2016. Agora, ele está de volta, ocupando um cargo na comissão técnica de Hernán Crespo, além de auxiliar Muricy Ramalho na coordenação. A notícia foi confirmada por Carlos Belmonte, dirigente de futebol do Tricolor, em entrevista à Rádio Bandeirantes.
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Belmonte explicou qual será a exata função de Milton no retorno ao São Paulo: “Ele se integra diretamente na comissão técnica, ligado ao Muricy, nosso coordenador de futebol. Trabalhará ligado a ele e ao Crespo, como um auxiliar efetivo do Crespo e como auxiliar do Muricy na coordenação técnica”.
Sempre que um treinador era demitido do comando do Tricolor, Milton assumia interinamente por algumas partidas. Ele tem um aproveitamento de cerca de 59%, em 43 jogos: são 23 vitórias, 7 empates e 13 derrotas. A última partida nesta condição foi em 2015, na vitória por 1 a 0 sobre o Goiás pela rodada final do Campeonato Brasileiro.
Em 2016, no início da gestão do ex-presidente Leco, ele foi remanejado para a análise de desempenho do clube, responsável por colher informações sobre novos reforços e medir a performance individual e coletiva do time. Milton foi demitido do clube em março do mesmo ano, pelo então diretor Luiz Cunha.
Desde então, Milton trabalhou em três clubes diferentes como treinador: Náutico, Figueirense e Sport. No Timbu, ele esteve por cerca de três meses em 2017, com 52% de aproveitamento. Entre 2017 e 2018, Milton treinou o Figueirense, dirigindo a equipe em 68 jogos. No Sport, pouco tempo: sete partidas, com quatro vitórias e três derrotas.
