A poucas horas de enfrentar o Defensa y Justicia, pela partida de volta das oitavas de final da Copa Libertadores, o Flamengo busca melhorar o desempenho histórico recente na competição. Nas últimas dez edições, a equipe só foi além das oitavas de final em duas oportunidades, nos anos de 2010 e 2019, nos quais foi eliminado pela Universidad de Chile e campeão, respectivamente.
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Durante um período no século XXI, o Rubro-Negro acumulou várias eliminações em fsase de grupos. Em 2002, a equipe ficou em último lugar na chave que tinha Olimpia, Universidad Católica e Once Caldas, com quatro derrotas, um empate e apenas uma vitória. Bons jogadores jogavam na equipe, entre eles Felipe Melo, Petkovic e Juninho Paulista.
Em 2012, a saída da Libertadores aconteceu literalmente nos acréscimos. Depois de vencer o Lanús por 3 a 0 no Nilton Santos, a equipe dependia de um tropeço do Emelec, que enfrentava o Olimpia em Assunção, para se classificar às oitavas de final. O time paraguaio chegou a empatar, mas, um minuto depois, os equatorianos fizeram 3 a 2.
Foi uma eliminação semelhante à de 2017, quando um gol de Belluschi para o San Lorenzo, feito aos 46 minutos do segundo tempo, eliminou o Flamengo da competição. Em 2014, o jogo derradeiro do Rubro-Negro na competição sul-americana foi diante do León, do México: derrota por 3 a 2 em pleno Maracanã e eliminação na fase de grupos.
Nas edições de 2007, 2008, 2018 e 2020, a equipe deixou o torneio na fase de grupos. A mais traumática, sem dúvida alguma, aconteceu em 2008, diante do América do México. Após vencer por 4 a 2 em solo mexicano, o Rubro-Negro foi derrotado por 3 a 0 no Maracanã, em partida épica do meia paraguaio Salvador Cabañas.
