A partida da Libertadores começou com o Flamengo pressionando o Unión La Calera no campo de ataque. Logo no primeiro minuto, De Arrascaeta trabalhou com Bruno Henrique pela esquerda. O camisa 27 finalizou de fora da área e exigiu uma defesa em dois tempos do goleiro Martín Arias.
Aos 28, após uma longa troca de passes, Isla deixou com Gabriel, que finalizou. Porém, o camisa 9 pegou fraco na bola, facilitando a defesa do goleiro do Unión La Calera. O primeiro gol rubro-negro sairia aos 30 minutos. De Arrascaeta fez ótima tabela com Gérson e cruzou rasteiro. Sozinho, Gabriel completou para as redes.
A partir daí, a missão do Flamengo se tornaria mais fácil, tendo espaço de sobra para contra-atacar. Bruno Henrique iniciou a jogada do segundo gol pela esquerda. Ele tocou para De Arrascaeta, que finalizou com precisão, no canto esquerdo de Martín Arias. O primeiro tempo teve um domínio quase absoluto do Rubro-Negro.
No segundo tempo, a chance mais clara viria aos seis minutos. De Arrascaeta deixou na meia-direita para Gabriel, que chutou. Porém, o camisa 9 pegou fraco na bola, facilitando a defesa de Martín Arias. Aos 11 minutos, Sáez, que veio do banco, foi lançado no comando do ataque e finalizou na saída de Diego Alves para diminuir o placar.
Aos 32 minutos, Bruno Henrique serviu Gabriel, que bateu cruzado, marcando o terceiro do Fla. Aos 39, o gol mais bonito da partida: passe de Vitinho para Pedro, que passou com calma pela marcação e tocou por cima do goleiro.
Flamengo 4×1 Unión La Calera: veja as estatísticas da partida
Posse de bola: Flamengo 55% x 45% Unión La Calera
Finalizações: Flamengo 22 x 3 Unión La Calera
Finalizações no alvo: Flamengo 11 x 1 Unión La Calera
Escanteios: Flamengo 7 x 4 Unión La Calera
Impedimentos: Flamengo 3 x 0 Unión La Calera
Faltas: Flamengo 11 x 12 Unión La Calera
Cartões amarelos: Flamengo 1 x 1 Unión La Calera
Passes: Flamengo 560 (86% de precisão) x 452 (83% de precisão) Unión La Calera
Desarmes: Flamengo 15 x 11 Unión La Calera