Jorge Jesus viveu o ápice da sua carreira como treinador em 2019, no comando técnico do Flamengo. Naquela temporada, o português conquistou a Conmebol Libertadores e o Brasileirão pelo Rubro-Negro. Pelo Mais Querido, ergueu ainda os troféus da Recopa Sul-Americana e da Supercopa do Brasil.
As conquistas e o desempenho avassalador do Fla sob seu comando, elevaram a moral de Jesus a ponto dele voltar pro Benfica. Por lá, JJ já havia levantado várias Taças nacionais. Com uma passagem mal sucedida entre 2020 e 2022, se transferiu para o Fenerbahçe, tradicional clube da Turquia.
Depois de ganhar a Taça da Turquia, mas perder a Liga Nacional Turca, o Mister encerrou a sua experiência pelo Fener. Cogitado na Seleção Brasileira, Seleção da Arábia Saudita e por último, como substituto de Luís Castro no Botafogo, o profissional de 68 anos definiu outro caminho para a sequência da sua carreira:
“O tempo passa e a vida se renova. A história está escrita. Memórias e um futuro ainda por contar. A história tem capítulos intermináveis. Jorge Jesus regressa ao AL-Hilal”, disse JJ em vídeo oficial do seu anúncio pelo clube da Arábia Saudita. Por lá, o ex-técnico do Flamengo vai comandar, por exemplo, o volante português Rúben Neves, jogador de 26 anos, tirado da Premier League pelos sauditas.