O São Paulo entrou de vez na busca pela contratação de Jonathan Calleri. Após o atacante ficar livre no mercado com o encerramento do empréstimo aoOsasauna, da Espanha, o Tricolor intensificou as conversas para contar com o jogador de 27 anos para a sequência da temporada 2021. As tratativas, no entanto, não são fáceis para diretoria paulista, que trabalha em mais de uma frente.

De acordo com informação da reportagem do site Globoesporte.com, o São Paulo já teve três reuniões com representantes do argentino e com o Deportivo Maldonado. O clube uruguaio, por onde Calleri nunca atuou, detém os direitos econômicos do atacante, que ainda tem mais um ano e meio de contrato pela frente.
Para avançar nas negociações, o Tricolor precisa alinhar com os uruguaios a compra do passe. Além disso, o clube paulista terá que convencer Calleri e seus representantes de que o retorno ao Brasil pode ser uma boa saída para uma alavancada na carreira. Tanto o jogador quanto o staff miramuma nova oportunidade para permanecer no futebol europeu.
Nos bastidores, a diretoria já apresentou a situação do São Paulo a Calleri, deixando clara a realidade vivida. Conforme relatou o site Lance! na última semana, o clube não tem condições de bancar o elevado salário do argentino e, em um primeiro momento, ofereceu80 mil dólares (cerca de R$ 400 mil) por mês.
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Apesar de uma rápida passagem, o atacante deixou ótima impressão aos torcedores do São Paulo.Em 2016, ele acumulou16 gols em 31 partidas em seis meses, sendo o destaque da equipe que chegou à semifinal da Libertadores. Em entrevista ao “90min” no mês de março, Calleri indicou o desejo de trabalhar com o técnico Hernán Crespo.