Na noite desta quarta-feira (14), o Flamengo foi à Argentina enfrentar o Defensa y Justicia, pela partida de ida das oitavas de final da Copa Libertadores, na estreia de Renato Portaluppi. Michael fez o único gol do jogo, em um chute de fora da área, que desviou na marcação do time argentino. Com isso, o Rubro-Negro pode empatar no Maracanã que estará classificado às quartas de final.
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A equipe não obtinha uma vitória no primeiro jogo das oitavas desde 2010, quando venceu o Corinthians por 1 a 0, gol de Adriano. Na volta, em São Paulo, o time paulista levaria a melhor por 2 a 1, mas o gol marcado fora de casa classificou o Flamengo à etapa seguinte, na qual seria eliminado pela Universidad de Chile.
Nas edições de 2012, 2014 e 2017, o Rubro-Negro sequer chegou ao mata-mata da Libertadores, caindo na fase de grupos nas três oportunidades. Em 2018, derrota para o Cruzeiro por 2 a 0 no Maracanã no jogo de ida. Uma vitória por 1 a 0 no Mineirão não foi suficiente para obter a vaga nas quartas de final.
Em 2019, ano no qual o Flamengo sagrou-se bicampeão da Libertadores, a equipe perdeu por 2 a 0 para o Emelec em Guayaquil, tendo que devolver o mesmo placar no Maracanã e levar a melhor nos pênaltis. Em 2020, o Rubro-Negro empatou por 1 a 1 com o Racing, e seria eliminado nas penalidades máximas no Maracanã.
Na próxima semana, Flamengo e Defensa y Justicia voltarão a se enfrentar na quarta-feira (21), no Maracanã, às 21h30 (horário de Brasília). Quem passar terá pela frente o vencedor de Internacional e Olimpia nas quartas de final.
