Ogrupo musical foi criado para compor uma série de TV americana, em 1966, que levava o mesmo nome da banda. Na série, uma pequena boy band queria lançar suas músicas e atingir um sucesso por todo os Estados Unidos, seguindo os passos dos Beatles. Alguns exemplos atuais de artistas que conseguiram esse feito são: Demi Lovato, Ariana Grande e Miley Cyrus, onde ambas ficaram conhecidas primeiro por suas aparições em uma série de TV, e depois por sua carreira musical.

A banda, criada pelos produtores do programa, era composta por Mickey Dolenz, Peter Tork, Davy Jones e Michael Nesmith. Mesmo após o fim do programa, que durou apenas duas temporadas, com um total de 58 episódios televisionados, a banda fez alguns shows pelos Estados Unidos, e em sua curta história, vendeu mais de 75 milhões de cópias ao redor do mundo.

Em uma entrevista para a revista Rolling Stones, em 2021, Nesmith conta o motivo da banda ter preferido escrever suas próprias músicas: “Éramos crianças com nosso próprio gosto musical e éramos mais felizes tocando músicas de que gostávamos – e / ou escrevíamos – do que músicas que nos eram entregues.”.

Nos anos de 1980, Nesmith herdou uma fortuna de sua mãe, Bette Nesmith Graham, a criadora do Liquid Paper. Michael usou o dinheiro para investir em empreendimentos comerciais, porém nunca deixou de seguir seu sonho musical, lançando alguns álbuns solos, e até mesmo, reuniões dos Monkees, porém sem conseguir repetir o sucesso dos primórdios da banda.