Perry foi um dos participantes do programa “Bravo´s Celebrity Show”, exibido entre os anos de 2003 e 2006. A atração consistia em convidar personalidades do mundo artístico para uma partida de poker, uma espécie de “sit and go”, com uma mesa, em etapas classificatórias. Quem entrasse na zona de premiação, doaria a recompensa obtida para uma instituição de caridade.

O show era apresentado por Dave Foley e o ex-profissional de poker, Dave Foley. As gravações ocorreram no Cassino Palms, em Las Vegas e Matthew Perry chegou na grande decisão. Para alcançar esse feito, ele passou por uma mesa repleta de celebridades, incluindo o ex-jogador de basquete Dennis Rodman e o ator Neil Patrick Harris.

Conforme recordou o site “PokerNews”, Perry foi eliminado na grande final em 4º lugar, angariando US$ 10 mil para a “Fundação Lili Claire”, entidade que ele havia escolhido. O campeão acabou sendo o ator americano Mekhi Phifer. Além desta participação, o eterno Chandler Bing também disputou um torneio da WPT no Cassino Bicycle, em Los Angeles, e costumava participar de jogos caseiros em Hollywood.