Ele é um experiente piloto de jatos militares e um empresário ligado a um site de apostas esportivas. Os negócios de Isaacman estão ajudando a custear a viagem no espaço, por isso logo nas primeiras horas fora da atmosfera terrestre o comandante fez uma aposta em um jogo da NFL, a liga dos Estados Unidos de futebol americano.

Antes de explicar o desenrolar dessa história é preciso dizer que não precisa ir para o espaço para fazer uma aposta desta, tudo pode ser realizado aqui no Brasil, por exemplo, nos sites como a Betfair. E foi na partida entre New York Giants e Washington Footbal Team que Issacman colocou US$ 4 mil no over da linha de pontos.

Com o placar de 30 a 29 para o time de Washington Isaacman venceu a aposta, mas essa não foi a única que ele fez. O comandante colocou outros US$ 4.000 no Philadelphia Eagles como campeão desta temporada da NFL. Todos os lucros obtidos por ele nas apostas serão repassados para o hospital de pesquisa contra o câncer infantil St. Jude.

A missão Inspiration4 inclui a tripulação na nave Falcon 9. Dentro tela estão quatro pessoas que ficarão três dias voando na órbita da terra. Isaacman está acompanhado pelo professor Sian proctor, vencedor de uma rifa, o engenheiro Christopher Sembroski, escolhido por um comitê de astronautas, além de Hayleu Arceneaux, uma ex-paciente de câncer que hoje trabalha como assistente no hospital Sr. Jude.