O primeiro mês foi de adaptação. O técnico português chegou ao Peixe para sua primeira experiência no futebol brasileiro após conquistar títulos em três continentes. Recebeu carta branca para conhecer melhor o elenco antes de realizar mudanças no time titular ou pedir contratações (que até aqui ainda não vieram).

Neste período, entre vitórias e empates, as críticas sobre o desempenho e a postura do time em campo aumentaram a cada partida, principalmente pelo fator mudança de estilo de jogo da equipe, que passou de um time rápido e frenético para um com mais posse de bola e com problemas no sistema defensivo. O estopim das críticas a Jesualdo foi a derrota para o Ituano, por 2 a 0, fora de casa, pelo Campeonato Paulista. Durante toda aquela semana que antencedeu o clássico contra
o Palmeiras, o comandante sofreu pressão interna do clube e da torcida e chegou a balançar no cargo.

A reviravolta aconteceu justamente no clássico contra o Verdão. Mesmo com o empate em 0 a 0, o Alvinegro jogou melhor e criou as melhores chances do jogo. O resultado deu confiança para o time do português, que na Argentina, venceu o Defensa Y Justicia por 2 a 1 de virada e embalou de vez com Jesualdo. A equipe santista ainda venceu o Mirassol por 3a1 pelo Campeonato Paulista e o Delfim por 1 a 0. Os dois jogos foram realizados na Vila Belmiro.

Quando tudo parecia dar certo para Jesualdo, as competições foram paralisadas por conta da pandemia do Coronavírus.